股份发售 - 公司拟发售不超过13,910,991股普通股[7] - 发售股份含200,000股承诺股份、12,400,110股EPA股份等[8] - 本次发售1391.0991万股普通股，公开发行价1.31美元/股[67] - 发售前已发行和流通普通股718.1984万股，发售完成后为869.2865万股[67] - 公司根据EPA最多可向销售股东出售1500万美元普通股，实际收益可能低于1500万美元[150] 财务数据 - 2023年8月31日财年净收入为250.23万美元，净亏损为280.90万美元[35] - 2024年2月29日半年净收入为135.29万美元，净亏损为153.07万美元[35] - 截至2023年8月31日财年，经营活动负现金流为211.6105万美元，净亏损280.9036万美元[77] - 截至2024年2月29日半年，经营活动负现金流为156.6642万美元[77] - 2023财年净收入从2022财年的360万美元降至250万美元，降幅30.51%[191] - 2023财年总费用从2022财年的641.1万美元降至528.4万美元，降幅17.58%[191] - 2023财年销售、一般和行政费用从2022财年的297.7万美元增至301.5万美元，增幅1.27%[191] - 2023财年佣金费用从2022财年的1678万美元降至1393万美元[180] - 2023财年净销售收入从2022财年的271.7万美元降至109.5万美元[180] - 2023财年抵押贷款量从2022财年的17.85亿美元降至13.98亿美元[180] - 2023年8月31日结束年度薪资、工资和福利为2330127美元，较上一年减少30218美元，降幅1.28%[197] - 2023年8月31日结束年度折旧为441159美元，较上一年增加185287美元，增幅72.41%[198] - 2023年8月31日结束年度股份支付费用为33091美元，较上一年减少690126美元，降幅95.42%[200] 业务发展 - 2016年11月在安大略省推出第一家经纪公司[34] - 2021年7月1日在艾伯塔省开设第一家经纪办事处[34] - 2022年5月4日在多地开设第一家经纪办事处[34] - 公司已获批准在12个省和地区开展业务，萨斯喀彻温省待批准[34] 市场与风险 - 利率上升或下降会影响信贷需求、房贷数量等[105][106] - 全球经济风险、资本市场波动等影响公司业务和融资[110][112] - 房地产经纪行业竞争激烈，价格竞争影响公司利润[119] 其他信息 - 2024年5月21日，公司普通股收盘价为1.31美元[11] - 招股说明书日期为2024年5月29日[7] - 公司普通股代码为“PAPL”[11] - 公司为非加速申报公司、较小报告公司和新兴成长公司[5] - MyPineapple的在线信息资源库有超2000个资源[41] - 公司自2016年11月起持有抵押贷款经纪牌照，每年正常续期[42] - 2023年7月6日完成1比3.9的反向股票分割[55] - 2023年11月3日完成首次公开募股，发行87.5万股，发行价4美元/股，净收益约275万美元[56] - 2024年5月10日与Brown Stone Capital Ltd.签订股权购买协议[60] - 2024年5月10日向Selling Shareholder出售本金30万美元可转换本票[62] - 行使2024年认股权证，公司最多可获得500万美元[9] - 收购公司三分之一或以上有表决权股份会产生获得控制权的可反驳推定[131] - 公司从未支付股息，且可预见未来不打算支付[138]

公司动态 - Pineapple Financial Inc 宣布在加拿大安大略省新增六家附属按揭经纪公司加入其网络 [1] - 新增的六家经纪公司包括 CRE Capital Canada Top Notch Financial Tailored Finance Inc PrimeRock Capital Corp Reign Mortgage Group Inc 和 Newcastle Financial [8] - 公司首席战略官 Christa Mitchell 表示新增经纪公司将加强公司在安大略省的服务能力并推动 AI 技术的应用 [5] - 公司 CEO Shubha Dasgupta 预计与新增经纪公司的合作将在 2024 年带来显著的收入增长 [6] 业务模式 - Pineapple 提供按揭经纪人独立运营或作为附属合作伙伴的选择 允许独立持牌按揭经纪公司使用其全套工具和服务 同时保留其品牌和身份 [1] - 公司通过 AI 驱动技术简化客户的按揭流程 提供个性化的按揭解决方案 [5] 财务表现 - 2023 财年 Pineapple 的附属经纪网络占公司总融资量的 36.8% 相当于总收入的 36.8% [2] - 公司附属网络从 19 家增加到 25 家独立持牌公司 预计新增六家经纪公司将显著增加收入和融资量 [2] 公司背景 - Pineapple 是一家获奖的金融科技公司和领先的加拿大按揭经纪网络 专注于经纪人和经纪公司的长期成功以及房主的整体体验 [7] - 公司网络内约有 700 名经纪人 通过云技术和 AI 驱动系统帮助加拿大人实现购房梦想 [7] - 公司积极参与社区活动 赞助加拿大各地的慈善机构 [7]

财务业绩 - 公司在2024年2月29日至2月28日的6个月期间内共产生6.97亿美元的住宅抵押贷款，较上年同期的6.51亿美元增加了4,674.7万美元或7.18%[64] - 公司在2024年2月29日至2月28日的3个月期间内共产生3.15亿美元的住宅抵押贷款，较上年同期的2.68亿美元增加了4,706.2万美元或17.567%[65] - 公司在2024年2月29日至2月28日的6个月期间内录得净亏损1,530.695万美元，而上年同期为净亏损1,403.747万美元[75] - 公司在2024年2月29日至2月28日的3个月期间内录得净亏损657,456美元，而上年同期为净亏损685,093美元[73] - 公司在2024年2月29日至2月28日的6个月期间内调整后EBITDA亏损1,112,161美元，而上年同期为亏损67,185美元[75] - 公司在2024年2月29日至2月28日的3个月期间内调整后EBITDA亏损527,442美元，而上年同期为亏损30,143美元[73] - 公司销售收入从上年同期的8.465亿美元下降4.39%至8.093亿美元[88] - 公司净收入增长1.36%至1.352亿美元[89] - 销售、一般及管理费用下降6.53%至1.032亿美元[91] - 广告和营销费用下降13.92%至404万美元[96] - 工资、薪酬和福利费用下降6.92%至1.186亿美元[97] - 折旧费用增加49.39%至315万美元[98] - 政府补助减少79.55%至-80.3万美元[99] - 三个月内销售收入增长1.35%至3.920亿美元[102] - 三个月内净收入增长59.04%至784.9万美元[103] 收入来源 - 公司的销售收入主要来自佣金收入、承保收入、会员费收入和其他收入[77] - 公司通过提供技术平台MyPineapple获得订阅收入，用户每月支付118美元的服务费[81] - 公司将佣金收入确认为主要收入来源，在完成相关交易后确认收入[79] 现金流和融资 - 公司在六个月内经营活动使用的现金从1,924,986美元减少至1,566,642美元，主要由于应付账款和应计负债的支付[109] - 公司通过首次公开发行875,000股股票筹集了275.2万美元[110] - 公司投资558,000美元开发软件以提高房地产经纪人的工作效率[111] - 截至2024年2月29日，公司现金余额为1,339,618美元，较2023年2月28日的1,179,976美元有所增加[111] 资产负债情况 - 公司的主要流动资产包括现金1,339,618美元、应收账款690,366美元和预付费用387,255美元，流动性状况良好[114] - 公司持有MCommercial和Mortgage Alliance Corporation各5%的股权，以拓展商业和住宅抵押贷款业务[123][124] - 公司的现金资产为13.40亿美元[138] - 公司持有9.98亿美元的投资[138] 其他 - 公司使用多项非公认会计准则(non-GAAP)财务指标来评估业务表现[66] - 公司采用ASC 606收入确认准则，并根据租赁准则ASC 842确认租赁资产和负债[116][120] - 公司实施了1比3.9的反向股票拆分[132] - 公司正在完善内部控制,包括加强职责分工、交易审批和资产管理等[133] - 公司面临众多风险和不确定性,可能会对未来经营业绩产生重大影响[139] - 作为较小的报告公司,无需披露市场风险的定量和定性信息[140]

财务表现 - 公司2023年11月30日结束的三个月内，住宅抵押贷款业务收入为3.81987亿美元，同比下降1.24%[77] - 公司2023年11月30日结束的三个月内，净亏损为89.7万美元，同比增加17.80%[99] - 公司2023年11月30日结束的三个月内，调整后EBITDA为亏损60.86万美元，同比下降16.55%[77] - 公司2023年11月30日结束的三个月内，销售总收入为4169.428万美元，同比下降8.29%[99] - 公司2023年11月30日结束的三个月内，净收入为569.355万美元，同比下降36.17%[99] - 公司销售收入从2022年11月30日的45.46亿美元下降至2023年11月30日的41.69亿美元，同比下降8.29%[100] - 公司毛利率从2022年11月30日的36.17%下降至2023年11月30日的36.17%，主要由于高交易量代理商的低利润率[101] 费用与支出 - 公司2023年11月30日结束的三个月内，销售、一般和行政费用为560.15万美元，同比下降19.95%[99] - 公司2023年11月30日结束的三个月内，广告和营销费用为133.47万美元，同比增加9.79%[99] - 公司2023年11月30日结束的三个月内，折旧费用为137.427万美元，同比增加55.52%[99] - 销售、一般和行政费用从2022年11月30日的699,724美元下降至2023年11月30日的560,150美元，同比下降19.95%[104] - 软件订阅费用从2022年11月30日的247,319美元下降至2023年11月30日的180,919美元，同比下降26.85%[105] - 咨询费用从2022年11月30日的88,976美元增加至2023年11月30日的166,313美元，同比增长86.92%[107] - 广告和营销费用从2022年11月30日的121,567美元增加至2023年11月30日的133,470美元，同比增长9.79%[108] 收入与激励 - 公司2023年11月30日结束的三个月内，政府激励收入为51.047万美元，同比增加100.00%[99] - 公司2023年11月30日结束的三个月内，外汇损失为10.691万美元，同比增加100.00%[99] 投资与融资 - 公司通过首次公开募股发行875,000股，每股价格为4.00美元，募集资金273.2万美元[118] - 公司投资26.7万美元开发软件，以加快和准确填写抵押贷款申请[119] - 公司在加拿大蒙特利尔和多伦多的商业抵押贷款公司MCommercial投资了5%的股份[134] - 公司收购了加拿大安大略省的抵押贷款经纪公司Alliance的5%股份[135] - 公司股票期权计划中，2021年6月14日授予的期权公允价值为1,317,155美元[141] - 首席财务官在2021年11月15日获得63,821股股票期权，公允价值为141,885美元[142] - 公司于2023年11月3日向IPO承销商EF Hutton发行了26,250份认股权证，行权价格为每股4.00美元[143] 资产与现金 - 公司现金及现金等价物从2022年11月30日的2,381,866美元下降至2023年11月30日的2,341,537美元[114] - 截至2023年11月30日，公司现金资产为2,341,537美元[149] - 截至2023年11月30日，公司投资资产公允价值为9,976美元[149] 内部控制与风险管理 - 公司正在实施改进内部控制的计划，包括财务、会计和外部报告领域的熟练人员配置[145] - 公司使用NetSuite财务软件进行财务记录和报告，但可能需要外部资源来加强内部控制[144] - 公司面临众多风险和不确定性，包括经济和市场风险，可能影响未来运营结果[150] 房地产市场 - 加拿大房地产交易量在2023年11月30日的三个月内达到107,831套，同比增长2.80%[100]

财务表现 - 公司2023财年净亏损为287.4万美元，较2022财年的3015万美元有所减少[144] - 公司2023财年调整后EBITDA为亏损123.9万美元，同比下降23.26%[144] - 公司2023财年总营收为25.02亿美元，较2022财年的36.01亿美元下降30.5%[151] - 公司净收入从2022年的3,600,851美元下降至2023年的2,502,264美元，同比下降30.51%[165] - 公司总支出从2022年的6,410,911美元下降至2023年的5,284,158美元，同比下降17.58%[165] - 公司净亏损从2022年的2,810,061美元略微减少至2023年的2,809,037美元，同比下降0.04%[165] - 公司毛利润率从2022年的17.67%下降至2023年的15.23%，主要由于高销量代理商的低利润率[167] 收入与支出 - 公司2023财年销售佣金支出为1.39亿美元，较2022财年的1.68亿美元下降17%[155] - 公司2023财年订阅收入为73.67万美元，较2022财年的61.67万美元增长19.4%[155] - 公司2023财年承销收入为14.81万美元，较2022财年的26.67万美元下降44.5%[155] - 公司2023财年其他收入为52.24万美元，较2022财年的26.67万美元增长95.8%[155] - 公司销售、一般和行政费用从2022年的2,977,277美元增加至2023年的3,014,945美元，同比增长1.27%[169] - 公司软件订阅费用从2022年的923,137美元下降至2023年的816,913美元，同比下降11.51%[170] - 公司广告和营销费用从2022年的795,588美元下降至2023年的649,934美元，同比下降18.31%[170] - 公司折旧费用从2022年的255,871美元增加至2023年的441,159美元，同比增长72.41%，主要由于软件开发的投入[174] 抵押贷款业务 - 公司2023财年住宅抵押贷款总额为13.99亿美元，同比下降21.63%[144] - 公司2023财年抵押贷款量为13.98亿美元，较2022财年的17.85亿美元下降21.7%[155] - 公司投资1,300,225美元用于开发快速准确的抵押贷款申请软件，以吸引更多抵押贷款代理商[183] - 公司子公司Pineapple Insurance Inc.通过收取保险费和提供保险服务产生收入，主要涉及抵押贷款保险[192] 投资与资产 - 公司投资了加拿大商业抵押贷款公司MCommercial，占其总发行和流通股的5%，总投资额为36,830加元[198][199] - 公司截至2023年8月31日的现金和现金等价物为720,365美元，投资公允价值为10,013美元[213] - 公司截至2023年8月31日的应收账款中，超过90天未支付的金额为2,572美元[219] - 公司截至2023年8月31日的合同现金流义务包括应付账款和应计负债605,318美元，租赁义务1,107,961美元，短期贷款430,098美元[222] 股票与期权 - 公司股票期权计划允许员工和顾问通过授予股票期权参与公司未来业绩，2021年6月14日授予的期权公允价值为1,317,155美元[202][206] - 公司首席财务官于2021年11月15日获得63,821股股票期权，公允价值为141,885美元，部分期权已归属[207] - 公司于2023年7月6日完成了1比3.9的反向股票分割，所有股票数量和价格均已调整[208] 平台与服务 - 公司MyPineapple平台月服务费为118美元，用户可访问网络管理系统以提高效率[158] 收入确认标准 - 公司采用ASC 606收入确认标准，收入在商品或服务转移给客户时确认，金额反映公司预期有权获得的对价[189][190]

发行信息 - 公司拟首次公开发行875,000股无面值普通股，初始发行价预计每股4 - 6美元，假设发行价每股5美元，总发行金额4,375,000美元[7][8] - 承销商享有45天选择权，可额外购买最多131,250股普通股以覆盖超额配售[13] - 承销折扣为发行总收益每股的7%，公司支付相当于发行总收益1%的不可报销费用津贴给承销商代表，并报销某些费用[15] - 公司申请将本次发行的普通股在NYSE American上市，股票代码为“PAPL”[9] 业绩数据 - 2022财年总营收2038.0984万美元，综合亏损301.5283万美元[34] - 2023年前九个月毛收入1227.8643万美元，总成本1034.072万美元，总营收193.7923万美元[62] - 2023年前九个月毛利率为15.78%，2022年为19.06%[62] - 截至2023年5月31日现金85.63万美元，总资产425.5935万美元，总负债193.9974万美元[61] - 2022 - 2021年总营收从2983717美元增至3600851美元，增幅21%[189][190] - 2022 - 2021年营收成本从13134891美元增至16780133美元，增幅28%[189][192] - 2022 - 2021年销售、一般和行政费用从1352788美元增至2977277美元，增幅120%[189][194] - 2022 - 2021年薪资、工资和福利费用从1245227美元增至2360344美元，增幅90%[189][197] - 2022 - 2021年运营亏损从385702美元变为1736770美元，降幅550%[189] - 2022 - 2021年税前净亏损从261802美元变为2810061美元，降幅973%[189] - 2023 - 2022年九个月销售营收从13895438美元降至11097689美元，降幅20.13%[200] - 2023 - 2022年九个月佣金费用从11785824美元降至10340720美元，降幅12.26%[200] - 2023 - 2022年九个月净销售营收从2109614美元降至756969美元，降幅64.12%[200] - 2023 - 2022年九个月订阅营收从436498美元增至999932美元，增幅129.08%[200] 用户数据 - MyPineapple在线信息资源库有超2000个资源[40] - 资助抵押业务用户从267增至627，增幅135%[188] 市场扩张 - 公司已获11个省和地区运营批准，另外2个省份待获批[33] - 2021 - 2022年在多地开设经纪办事处，预计2023年早至年中在魁北克省开设第一家[33] 未来展望 - 净收益将用于技术改进（约40%）、子公司发展（约15%）、业务扩张（约20%）和营运资金等[166] - 管理层认为发行收益至少能满足公司未来12个月的现金需求[165] 风险因素 - 公司业务面临政府立法政策、公共卫生危机、资本市场波动等风险[50] - 依赖住宅房地产市场，宏观经济条件可能对业务产生重大不利影响[66] - 可能无法获得额外资本以实现增长和竞争[70] - 可能持续亏损且经营现金流为负，未来或无法实现正现金流和盈利[73] - 汇率波动会对公司经营成果产生不利影响[74] - 经营业绩有季节性，春秋季销售好于秋冬，恶劣天气和自然灾害会降低营收[75] - 增长战略可能无法达到预期效果，实现目标的投资可能带来短期成本且稀释收益[78] - 可能无法有效管理业务快速增长，或面临运营基础设施、费用管理等问题[79][82] - 业务增长依赖与第三方的关系，若合作不成功，可能影响市场竞争力和营收[85] - 保险业务受严格监管，法规变化可能对公司业务、财务状况和经营成果产生不利影响[86] - 可能遭受欺诈活动，影响经营业绩、品牌和声誉，增加成本[88] - 可能遭遇安全漏洞，导致数据丢失或滥用，损害业务和声誉，引发法律诉讼[89] - 软件系统可能存在错误、缺陷或安全漏洞，影响运营，导致客户索赔和声誉受损[95] - 新服务设计、开发和商业推出受多因素影响，无法保证能响应市场需求[100] - 无法维持或增加独立抵押贷款经纪人的贷款发起量，将对公司业务产生重大不利影响[101] - 利率变化会影响公司抵押贷款业务和服务收入[102][103] - 若第三方信息虚假，公司将承担抵押贷款损失风险[106] - 全球经济风险、通胀压力和利率上升会影响公司业务运营和融资能力[107] - 全球资本市场波动使公司未来融资困难，可能影响运营和证券交易价格[109] - 监管法规变化可能对公司及其经营业绩产生负面影响[117] - 房地产经纪行业竞争激烈，价格竞争可能降低公司利润和抵押贷款价值[118] - 无法保护知识产权可能对业务和经营成果产生重大不利影响[121] - 新冠疫情可能对公司业务运营和财务状况产生重大不利影响[123] - 公司成功依赖董事和高管表现，关键人员流失可能对业务和前景产生重大不利影响[125] - 未来收购可能导致股权稀释、债务增加等，影响公司业务和财务状况[128] - 未能实施新的或改进的内部控制，可能损害公司经营业绩或导致无法履行报告义务[129] 其他信息 - 2023年1月23日，股东批准公司从安大略省管辖延续至加拿大联邦管辖，批准新章程文件等事项[51] - 公司可能按最高10:1的比例或相关监管机构接受的其他比例合并普通股[51] - 2023年2月14日公司变更注册地，修改股份结构[52] - 2023年7月6日完成已发行和流通普通股1比3.9的反向股票分割[53] - 发行前流通普通股630.6978万股，发行后为718.1978万股，若超额配售权行使则为731.3228万股[57] - 截至2023年5月31日，普通股已发行和流通数量为6,306,978股，行使期权可发行565,689股，行使认股权证可发行1,652,988股[172][173][179] - 2023年5月31日，历史每股有形账面价值约为0.37美元，调整后为0.86美元，新投资者每股稀释4.14美元[176][177] - 抵押贷款业务中35%为购房新贷，45%为续贷，20%为再融资，65%与房屋销售无直接关联[182] - 截至2023年9月6日，加拿大央行当前优惠利率为7.2%[183] - 截至2023年8月，全国房屋价格指数同比上涨0.4%，转售活动同比增长5.3%，8月较7月房屋转售下降4.1%[184] - 房地产担保债务增加51亿美元，增幅0.2%；家庭抵押贷款债务增加59亿美元，环比增0.3%，同比增3.4%[186] - 销售佣金每融资1美元约赚100个基点，平台订阅费每月118美元，197,475美元及以下贷款承销费276美元，以上为395美元，约40%交易使用承销服务[188] - 总收入从1600万美元增至2000万美元，增幅26%，销售、订阅和承销费变化分别为27%、45%和 - 17%[188] - 资助抵押业务量从17.9亿美元增至22亿美元，增幅26%[188]

业绩总结 - 2022年总营收20380984美元，净营收3600851美元，净亏损和综合亏损3015283美元[34] - 2023年前九个月，毛收入为1227.8643万美元，净收入为193.7923万美元，毛利率为15.78%[62] - 2022年全年，毛收入为1456.0867万美元，净收入为277.5043万美元，毛利率为19.06%[62] - 2023年前九个月总综合亏损为234.3401万美元，基本和摊薄后每股亏损为0.35美元[62] - 2022年全年总综合亏损为218.0217万美元，基本和摊薄后每股亏损为0.34美元[62] - 2021 - 2022财年，总收入从1600万美元增至2000万美元，增长26%[188] - 2021 - 2022财年，资助抵押贷款业务量从17.9亿美元增至22亿美元，增长26%[188] - 2022年总营收较2021年增长4262376美元，增幅26%[189] - 2022年净营收较2021年增长617134美元，增幅21%[189] - 2023年5月31日止九个月总营收较2022年同期减少837120美元，降幅30.16%[200] 用户数据 - 2021 - 2022财年，用户从267人增至627人，增长135%[188] - MyPineapple在线信息资源库有超2000个资源[40] 未来展望 - 公司可能持续亏损和产生负经营现金流，未来或难实现或维持正现金流及盈利[73] - 预计利率调整周期稳定需6 - 9个月，恢复到疫情前水平可能需1年[102] - 预计到2023年底约有2994笔、价值1211099009美元的抵押贷款到期续期，约17% - 20%的大型银行贷款将到期[186] 新产品和新技术研发 - 公司计划将发行净收益约40%用于技术改进[162] 市场扩张和并购 - 公司已获11个省和地区运营批准，待获批2个省[33] - 2021年7月1日在艾伯塔省开设第一家经纪办事处，2022年多个时间点在其他省份开设，预计2023年早至年中在魁北克省开设[33] - 公司计划将发行净收益约20%用于北美和全球业务拓展[162] 其他新策略 - 首次公开发行875000股无面值普通股，预计发行价每股4.00 - 6.00美元[7][8] - 假定发行价每股5.00美元，总收益4375000美元，公司所得款项4068750美元[12] - 承销商享有45天选择权，可额外购买最多131250股普通股以弥补超额配售[13] - 公司已申请将本次发行的普通股在纽约证券交易所美国板上市，股票代码“PAPL”[9] - 2023年7月6日完成已发行和流通普通股1比3.9的反向股票分割[53] - 发行前流通普通股数量为630.6978万股，发行后为718.1978万股（若超额配售权全部行使则为731.3228万股）[57] - 假定初始发行价每股5美元，预计本次发行净收益约384.67万美元，若承销商全额行使超额配售权，净收益约449.63万美元[162] - 公司自成立以来未宣布或支付普通股股息，且近期无支付计划[146][168]

As filed with the Securities and Exchange Commission on July 5, 2023 Registration No. 333-268636 UNITED STATES SECURITIES AND EXCHANGE COMMISSION Washington, D.C. 20549 (Primary Standard Industrial Classification Code Number) Ontario, Canada 6199 Not applicable (I.R.S. Employer Identification Number) Unit 200, 111 Gordon Baker Road North York, Ontario M2H 3R1 Tel: (416) 669-2046 (Address, including zip code, and telephone number, including area code, of Registrant's principal executive offices) Amendment No ...

As filed with the Securities and Exchange Commission on June 21, 2023 Registration No. 333-268636 UNITED STATES SECURITIES AND EXCHANGE COMMISSION Washington, D.C. 20549 Amendment No. 3 FORM S-1 REGISTRATION STATEMENT UNDER THE SECURITIES ACT OF 1933 PINEAPPLE FINANCIAL INC. (Exact Name of Registrant as Specified in its Charter) (State or Other Jurisdiction of Incorporation or Organization) (Primary Standard Industrial Classification Code Number) Ontario, Canada 6199 Not applicable (I.R.S. Employer Identifi ...

UNITED STATES SECURITIES AND EXCHANGE COMMISSION Washington, D.C. 20549 Amendment No. 2 FORM S-1 As filed with the Securities and Exchange Commission on May 16, 2023 REGISTRATION STATEMENT UNDER THE SECURITIES ACT OF 1933 Registration No. 333-268636 PINEAPPLE FINANCIAL INC. (Exact Name of Registrant as Specified in its Charter) (State or Other Jurisdiction of Incorporation or Organization) (Primary Standard Industrial Classification Code Number) Ontario, Canada 6199 Not applicable (I.R.S. Employer Identific ...